Damon, amável e delicado, e Elena, com o coração dilacerado, viajam – literalmente – para o inferno. Damon penitente, juntamente com Elena e Matt seguem a procura de Stefan na dimensão mais escura na tentativa de libertá-lo da prisão que ele encontrou no lugar de salvação. O que mais você gostaria em uma viagem com os seus melhores amigos? A captura: Bonnie e Meredith se juntam a Elena e todos os três são obrigados a entrar como escravos na propriedade. Até lá você tem que usar uma coleira, acorrentado e amarrado, e ser considerado como o escravo de um vampiro – Damon.
Enquanto isso, Stefan está definhando na prisão, dependendo dos sonhos de Elena para mantê-lo distante da morte.
